Події розгортаються у Нью-Йорку. Сюди на вихідні приїжджають Гетсбі (Тімоті Шаламе) та Ешлі (Ель Фаннінг), його дівчина. Вона журналіст-початківець і страшенно радіє можливості взяти інтерв’ю у знаного режисера. Зустріч має тривати лише годину, тож закохані зможуть провести цілі вихідні у Нью-Йорку. Та усі плани псує дощ. Коротке інтерв’ю перетвориться на повне занурення Ешлі у світ кіноіндустрії. А сором’язливий Гетсбі, несподівано для себе самого, зніметься у незалежному кіно та зустріне справжнє кохання.
Романтична комедія «Дощовий день в Нью-Йорку» – черговий фільм Вуді Аллена. Як і завжди, він сам написав сценарій та зайнявся режисурою. Бюджет стрічки склав 25 млн. доларів. Знімали фільм у Нью-Йорку восени 2017 року. Виробництво фільму припало за часом зі скандалом про сексуальні домагання Харві Вайнштейна. Ця історія похитнула і репутацію Аллена, через що вихід фільму на екрани був перенесений.